Благовіщенський чоловічий монастир було створено за ініціативою митрополита Стефана Яворського після освячення новозбудованого у м. Ніжині Благовіщенського собору у 1717 р. Для будівництва собору ще на початку ХУІІ ст. митрополитом було викуплено цілий міський квартал, що прилягав до вул. Московської (тепер вул. Гоголя). Саме ця територія, обнесена огорожею і формувала центральну садибу монастиря. Щоб монастир мав земельні маєтності до нього було приєднано більш давній Ветхоріздвяний (Георгіївський) монастир разом із володіннями. Фундатор монастиря Стефан Яворський опікувався обителлю до самої смерті у 1722 р. Він прагнув відкрити при монастирі школу вчених ченців. Для цієї мети подарував обителі власну бібліотеку та зібрав значну суму. Однак реалізувати цей задум ієрарх не встиг. Бібліотека С. Яворського незабаром була переведена у Харків. У ХУІІІ ст. монастир кілька разів горів. Наймаштабніша пожеже 1798 р. знищила практично всі будівлі монастиря: келії, трапезну, господарські приміщення. Постраждав і сам Благовіщенський собор. Руйнування були настільки значимі, що постало питання про закриття обителі. Однак на початку ХІХ ст. настоятелем згорілого монастиря було призначено молодого енергійного архімандрита Віктора Черняєва, який за 20 років свого керівництва відродив та розбудував обитель. Було відремонтовано головний собор, зведено вздовж вул. Гоголя камяні торгові ряди, що здавались в аренду ніжинським купцям, нові келії, трапезну, готель для прочан, комплекс господарських будівель та теплу Петропавлівську церкву з дзвінницею. У другій половині ХІХ ст. ніжинський Благовіщенський чоловічий монастир функціонував як монастри другого класу. Кількість ченців змінювалась в межах 15-30 чоловік.

У 1921 р. монастир було закрито радянською владою. Відроджений на початку ХХІ ст. Належить Українській православній церкві Московського патріархату.